Viúvo há um ano e meio, Sam Baldwin (Tom Hanks) não consegue esconder de seu pequeno filho Jonah (Ross Malinger) a tristeza pela qual está passando. Preocupado, Jonah participa de um programa de rádio chamado "Sleepless in Seattle", por telefone, dizendo que gostaria de arrumar uma namorada para o pai. Muito longe dali está Annie Reed (Meg Ryan) que, viajando de carro, ouve o desabafo de Sam e acaba se apaixonando por ele.