Maggie (Sarah Jessica Parker) é uma mãe solteira e professora universitária em Nova York. Em um esforço para se reconectar com a sua filha adolescente, Summer (Rosie Day), ela decide embarcar em uma jornada para uma vila em Toscana, onde seu ex-namorado vive. Mas ao chegar lá, insatisfeita, Summer decide fugir roubando o carro da mãe.