Adam (Ashton Kutcher) ainda sente o fato de ter sido chutado por Vanessa (Ophelia Lovibond), sua namorada por oito meses. Para piorar a situação, descobre que ela é a nova namorada de seu pai, Alvin (Kevin Kline), um astro da TV. Desejando esquecê-la e seguir em frente, ele fica bêbado e, em seguida, liga para todas as mulheres que tem no celular, no intuito de encontrar companhia. Quem responde o apelo é Emma (Natalie Portman), uma jovem médica com quem encontrou algumas vezes, anos atrás. Adam vai à casa dela e eles acabam transando. Como Emma não deseja ter um relacionamento sério, já que teme sofrer, propõe a Adam que se encontrem tendo o sexo como único objetivo. Ele topa mas, com o tempo, novos sentimentos florescem entre eles.