O ano é 1904, e a gentil Samantha Parkington se muda para Nova York com a sua avó, a fim de aprender como agir como uma verdadeira jovem dama da Era Vitoriana. Seu mundo começa a mudar quando ela conhece Nellie O’Malley, uma garotinha da mesma idade que Samantha, só que de origem humilde. Nellie, seu pai e suas duas irmãs moram na casa ao lado da de Samantha, porém, eles não são os proprietários, são empregados da família Ryland. Mesmo com suas vidas completamente diferentes, Samantha e Nellie logo se tornam grandes amigas. O que elas não sabem é que no feriado de Natal terão de enfrentar surpresas bombásticas, que servirão como lição de vida para todos.