1981. Stan "Tookie" Williams (Jamie Foxx), o fundador da Crips L.A., talvez a mais temida e famosa gangue de rua, é mandado para San Quentin por quádruplo homicídio enquanto espera que a data da sua execução seja marcada. Neste meio tempo ele se mostra um líder entre os outros internos e, mesmo preso, comanda atividades criminosas. A escritora Barbara Becnel (Lynn Whitfield) tenta entrar em contato com ele para entrevistá-lo, como parte da pesquisa para o seu próximo livro. Entretanto esta era uma tarefa difícil, pois Tookie estava preso há 12 anos e nos últimos 10 não falara com ninguém. Ele a acaba recebendo mas se recusa a ajudá-la. Aos poucos ela quebra a resistência dele, que vê os grandes erros que cometeu e começa a escrever livros infantis com o intuito de evitar que os jovens não participem de gangues, pois a violência é algo que não leva a nada. Com a ajuda de Barbara, que no início encontrou forte resistência por parte dos editores, os livros são lançados e se tornam um sucesso mundial de tal magnitude que Williams é indicado para o Prêmio Nobel da Paz.