Drew (Robbie Amell) é capitão de time, rico e considerado o cara mais bonito do colégio. Ele é admirado por várias garotas do colégio, inclusive arrogante capitã das líderes de torcida. Quando Drew acaba conhecendo e começando a gostar de Mandy (Ashley Tisdale), uma nerd do local, a líder de torcida começa uma disputa no colégio que vai gerar muita confusão.