Um roteirista (Chris Evans) se vê em apuros quando um produtor, Bryan (Anthony Mackie), lhe encomenda o roteiro de uma comédia romântica típica. O problema é que ele acredita que filmes deste tipo idealizam o amor de uma forma que ele nunca é na vida real, mas Bryan lhe promete que, caso aceite esta tarefa, o colocará para escrever o sonhado roteiro de um filme de ação. Desta forma, ele aceita a tarefa. Entretanto, em meio a todo seu pessimismo sobre o romantismo em geral, ele conhece uma garota (Michelle Monaghan) com um senso de humor bastante sarcástico, por quem acaba se apaixonando.