A pequena Annie (Alicia Morton) viveu todos os onze anos de sua vida em um orfanato comandado pela cruel Senhorita Hannigan (Kathy Bates). Após frustradas tentativas de fuga, ela é surpreendida pela visita de Grace Farrell (Audra McDonald), que a leva para passar o período natalino com o bilionário Oliver Warbucks (Victor Garber). Annie conquista todos na mansão, incluindo o Sr. Warbucks, mas ainda mantém a esperança de encontrar seus verdadeiros pais.