Leonard Kraditor (Joaquin Phoenix) já tentou o suicídio diversas vezes. Ele não se recuperou do fim do noivado há dois anos, devido a uma doença, que ele e sua noiva possuíam, que faria com que seus filhos falecessem antes de completar um ano de vida. Seus pais, Reuben (Moni Moshonov) e Ruth (Isabella Rossellini), vivem preocupados com o filho e tentam fazer com que namore Sandra Cohen (Vinessa Shaw), filha de um casal amigo. Os dois se conhecem em um jantar na casa dos Kraditor, mantendo contato a partir de então. Dias depois Leonard conhece Michelle Rausch (Gwyneth Paltrow), sua vizinha, que está refugiada no corredor para evitar o mau humor de seu pai. Leonard oferece estadia em sua casa até que ele se acalme e logo demonstra interesse nela. Entretanto Michelle namora um homem casado, que sempre lhe promete que deixará a família mas nunca cumpre, e ainda tem problemas com drogas. Esta situação faz com que Leonard tenha que se decidir entre a paixão e o risco de viver com Michelle e o carinho e a tranquilidade oferecidos por Sandra.