Billy (Michael Douglas), Paddy (Robert De Niro), Archie (Morgan Freeman) e Sam (Kevin Kline) são amigos desde a infância e hoje são senhores de idade. Quando Billy, o solteirão do grupo, decide enfim pedir em casamento sua namorada de trinta e poucos anos, ele e os amigos resolvem viajar até Las Vegas para reviver a juventude e curtir uma tremenda despedida de solteiro. O que eles não imaginavam é que a Las Vegas atual seria bem diferente da cidade que eles conheceram décadas atrás.