Frankie Quatro-Dedos (Benicio Del Toro) é um ladrão de diamantes que também faz o trabalho de intermediário de peças roubadas. De passagem por Londres, ele precisa chegar até Nova York para vender alguns diamantes de seu chefe, Avi (Dennis Farina). Porém, a tentação é mais forte e ele acaba dando uma pausa em sua viagem para apostar em uma luta ilegal de boxe. Enquanto isso, dois promotores de lutas chamados Turco (Jason Statham) e Tommy (Stephen Graham) se unem a um fazendeiro local, Coco de Tijolo (Alan Ford), na tentativa de convencer Mickey O'Neil (Brad Pitt), um pugilista cigano, a participar de uma luta sem luvas, onde vale tudo. O'Neil inicialmente não aceita a proposta, mas termina concordando em participar de uma luta da dupla. Já Avi, impaciente com a demora de Frankie Quatro-Dedos, contrata "Bullet Tooth" Tony (Vinnie Jones) para encontrá-lo e trazer consigo os diamantes.