Boston. Ally Darling (Anna Faris) fica horrorizada ao ler, em uma revista feminina, que as mulheres têm em média 10,5 parceiros sexuais ao longo da vida. Acreditando que o número é baixo demais, ela puxa da memória todos os homens com quem já transou e passa a investigar junto a amigas qual é o número delas. É quando percebe que já teve relações sexuais com 19 homens, um número bem acima das colegas. Para piorar ainda mais a situação, a matéria diz que as mulheres que tiveram 20 ou mais parceiros têm muito mais dificuldades para se casar. Logo, a saída para Ally é procurar seus ex-namorados para ver se, com o tempo, algum deles melhorou de forma que possa ser seu marido, já que desta forma não chegará à marca dos 20. Para cumprir a missão ela conta com a ajuda de Colin Shea (Chris Evans), seu vizinho mulherengo que tem habilidade para investigar outras pessoas. Em troca Ally passa a ajudá-lo a escapar das mulheres que leva para cama, que por vezes teimam em não ir embora tão logo a relação sexual termine.