Veja o trailer do filme O Solteirão

Há seis anos atrás, Ben Kalmen (Michael Douglas) descobriu que tem um problema cardíaco. Foi a partir de então que sua vida degringolou de vez. Sua famosa concessionária de carros foi à falência, graças à descoberta de um golpe. Seu casamento com Nancy (Susan Sarandon) também foi por água abaixo, já que Ben passou a ter diversos casos. Sem dinheiro e com o nome na lama, hoje ele conta com a filha Susan (Jenna Fischer) e o neto, mas enfrenta resistência do genro Gary (David Costabile). Um dia Jordan (Mary-Louise Parker), sua atual namorada, pede que Ben acompanhe sua filha Allyson (Imogen Poots) em uma visita à universidade onde foi recentemente admitida. Ben aceita devido a uma chantagem de Jordan, que lhe diz que não o ajudará a reaver a concessionária caso ele não vá. Só que, em pleno campus onde se formou, Ben se deixa levar pela tentação e tem relações sexuais com Allyson.



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