China, 1949. Após o conflito com os japoneses, o mestre Ip Man (Donnie Yen) migra para Hong Kong. Nesta nova aventura, ele tenta divulgar sua disciplina de artes marciais para o mundo, mas enfrenta o ciúme e a oposição dos rivais, como o mestre local de Hung Ga. Para piorar a situação, ele vai sofrer a opressão imposta pelos britânicos, que estão governando a cidade.