Nova York. Tyler Roth (Robert Pattinson) é um jovem rebelde que não tem uma boa relação com o pai, Charles (Pierce Brosnan), desde que uma tragédia abalou sua família. Ele divide um apartamento com Aidan (Tate Wellington) e com ele sai para uma boate. Ao deixar o local, Tyler se intromete em uma briga. Neil Craig (Chris Cooper), um policial traumatizado pelo assassinato de sua esposa dez anos antes, é chamado ao local. Ele libera Tyler e Aidan mas, após uma provocação de Tyler, lhe dá uma surra e manda prendê-lo. Dias depois, Aidan descobre que Ally (Emilie de Ravin), a filha de Neil, estuda com eles. Ele propõe a Tyler que tente conquistá-la, para se vingar. Inicialmente relutante, Tyler aceita a proposta. Só que, aos poucos, se apaixona por Ally.