Nova York, 1952. Na casa noturna El Cabash um policial, Jack Kale (Peter Gallagher), se passa por ator para descobrir onde o sexo e a grana se cruzam. Lá ele conhece um playboy, Mickey Jelke (Frank Whaley), que é amante de Patricia Ward (Lara Flynn Boyle). Quando Mickey é tirado do testamento, ele sugere que Patricia se torne uma garota de programa, pois assim poderão continuar a viver em alto estilo. Porém tudo é abalado quando Jack confessa sua real identidade e que trabalha para um promotor local, que usando as informações fornecidas por ele pode facilmente provocar um escândalo.