Sara Moore (Elizabeth Hurley) é uma mulher que vive em Nova York e entra com um processo de divórcio contra seu marido, Gordon (Bruce Campbell). Certa de que sairá vitoriosa no processo, Sara é surpreendida com a perda de milhões de dólares que acumulou ao lado de Gordon enquanto eram casados. Deprimida com o resultado do julgamento, ela recebe uma insólita proposta de seu advogado Joe (Matthew Perry): realizar ao seu lado uma viagem pelo país.