Stephen Harold Tobolowsky (Dallas, 30 de maio de 1951) é um ator, escritor, diretor, roteirista, apresentador e músico estadunidense, descendente de judeus e poloneses. Ele é conhecido por seua papéis no cinema como o agente de seguros Ned Ryerson em Groundhog Day (1993) e o amnésico Sammy Jankis em Memento (2000), assim como suas atuações em séries como Deadwood, Heroes, Glee, Californication e Silicon Valley.

Tobolowsky também tem um podcast de áudio mensal, The Tobolowsky Files, de histórias autobiográficas sobre sua carreira e vida pessoal. Em 2015, ele foi co-apresentador de um segundo podcast de curta duração, Big Problems - An Advice Podcast, com David Chen. Ele também é autor de três livros: The Dangerous Animals Club, Cautionary Tales e My Adventures With God.