Jonathan Niven "Jon" Cryer (Nova Iorque, 16 de abril de 1965) é um premiado ator, roteirista, diretor e produtor norte-americano. Seu trabalho mais célebre é de Alan Harper em Dois Homens e Meio (2003-2015), pelo qual foi laureado com dois Emmy Awards.

Estreou nos cinemas, em 1984, com a comédia romântica No Small Affair, mas ganhou fama maior com o personagem Duckie em Pretty in Pink, filme escrito por John Hughes. Em 1998, escreveu, produziu e protagonizou o filme Went to Coney Island on a Mission from God... Be Back by Five, o qual foi bem recebido pela crítica.

Mesmo tendo ganhado fama por ter feito esses filmes, ele levou anos para fazer sucesso na televisão; as séries em que ele tinha estrelado (The Famous Teddy Z, Partners e The Trouble with Normal), duraram pouco

Em 2003, foi escalado para interpretar Alan Harper na sitcom Two and a Half Men, contracenando com Charlie Sheen. Two and a Half Men rendeu a Cryer dois Emmy Awards: um na categoria de melhor ator coadjuvante – série de comédia em 2009 e outro na de "melhor ator – série de comédia" em 2012. Ao todo, Cryer recebeu sete indicações ao Emmy e em 2011 recebeu sua primeira indicação aos Screen Actors Guild Awards pelo seu trabalho na série.